Этот актер приобрел популярность благодаря участию в телесериалах и детективных фильмах, кроме того у Олега Кассина немало и запоминающихся театральных работ. Его карьера продолжает набирать обороты, но с личной жизнью, о которой Олег Анатольевич старается не рассказывать, у него не складывается. Во всяком случае, известно, что сейчас он холост, а жена Олега Кассина, которую по некоторой информации звали Полиной, осталась в прошлом.
Детей у Олега Анатольевича тоже пока нет. Отсутствие жены Олега Кассина компенсируется активной работой в театре и кино. Стать артистом он мечтал с ранних лет, поэтому после армии сразу отправился в Москву и поступил в театральное училище им. Щукина.

На фото: Олег Кассин на театральной сцене
После его успешного окончания Олег Анатольевич начал карьеру в столичном «Сатириконе», с которым его творческая биография была связана пять лет.
Годы работы в этом театре не прошли даром для Кассина – он получил великолепный опыт игры на сцене. Однако из-за конфликта с руководством «Сатирикона» Олегу Кассину пришлось его покинуть – ему не нравилось, что Райкин, руководитель театра, слишком давил на актеров, не позволяя им проявлять свою инициативу при работе над спектаклями.

В спектакле «Двенадцатая ночь»
После увольнения в творческой и личной жизни актера наступила черная полоса – он не мог найти достойной работы, в хорошие театры его не брали, поэтому приходилось перебиваться небольшими заработками и случайными ролями. Сдвиг в лучшую сторону произошел после того, как Олега пригласили в Театр сатиры, где он сразу получил роль в спектакле «Левша», за которой последовали и другие.

Знакомство с кинематографом у актера состоялось в год окончания театрального вуза – он сыграл маленькую роль в картине «Сочинение ко дню Победы». В этом фильме партнерами по съемочной площадке у начинающего актера стали такие мастера отечественного кино, как Вячеслав Васильевич Тихонов, Олег Николаевич Ефремов, Михаил Александрович Ульянов, и это Олег называет настоящим везением.
Дебют оказался успешным, и Олега начали приглашать другие режиссеры. Небольшие роли он сыграл в таких популярных сериалах, как «Марш Турецкого», «Простые истины», «Физрук», «Папины дочки» и других.

На фото: Кассин в сериале «Марш Турецкого»
В сериале «Одна за всех» Олег Анатольевич сыграл роль мужа главной героини, а в «Ворониных» - приятеля одного из главных героев.

В «Ворониных»
В 2007 году актер снялся в сериале «Ликвидация», и с роли Леньки Шалого за Кассиным закрепилось амплуа преступника.

В роли Леньки Шалого
Сначала Олегу Анатольевичу даже нравилось играть роли бандитов и ярких представителей криминального мира, поскольку так он смог попробовать себя не только в привычных комедийных ролях, но вскоре такое однообразие ему надоело, и Кассин стал отказываться от подобных предложений.

Несмотря на то, что он чаще всего снимается в сериалах, этот жанр ему не совсем по вкусу, актер относится к этой работе лишь как к возможности заработать. Сейчас он по-прежнему выходит на театральную сцену – Олег Кассин работает не только в Театре сатиры, с которым связана почти вся его творческая биография, но и с другими столичными театрами.